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NOM : COR 301 : CHIMIE ORGANIQUE I Date : Jeudi, le 18 décembre 2003 Professeur Guillaume Bélanger Heure : 9h00 à 12h00 Examen FINAL Locaux : D7–2009/2013/2016 Seulement les modèles moléculaires sont permis Question 1 [12 points] Parmi tous les composés suivants (N.B. : le même composé peut être utilisé plus d’une fois !) : ClClCl OClClO OHClB CAOH OClCl ClClOClClFD E a) Identifiez une paire d’énantiomères : et b) Identifiez une paire de tautomères : et c) Identifiez une paire d’épimères : et d) Identifiez une paire d’isomères géométriques : et PDF processed with CutePDF evaluation edition www.CutePDF.comCOR 300 : CHIMIE ORGANIQUE I FINAL 2003 p.2 de 8 Question 2 [10 points] Pour la réaction suivante : Acide pKa k ?éq EtNH38 2MeO + Et NHMeOH + Et NH 2 22 HO 16 2 MeOH15 +Et NH 102 2-pKaN.B. : pKa = -log(Ka), donc Ka = 10 +MeOH-2 2 a) Déterminez la constante d’équilibre (k ), à l’aide des pKa donnés. éqCOR 300 : CHIMIE ORGANIQUE I FINAL 2003 p.3 de 8 b) D’après votre constante d’équilibre, est-ce que l’équilibre favorise les produits de départ ou les produits finaux? Question 3 [12 points] Dire si les composés suivants sont aromatiques, anti-aromatiques ou non-aromatiques, avec une brève justification. a) Ob) O c) d) e) f) COR 300 : CHIMIE ORGANIQUE I FINAL 2003 p.4 de 8 Question 4 [26 points] Voici une ...
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NOM : COR 301 : CHIMIEORGANIQUEI Date:Jeudi, le 18 décembre 2003 ProfesseurGuillaume Bélanger Heure:9h00 à 12h00Examen FINAL Locaux :D72009/2013/2016 Seulement les modèles moléculaires sont permis Question 1[12 points] Parmi tous les composés suivants (N.B. : le même composé peut être utilisé plus dune fois !):
OH Cl
Cl D
a) Identifiez une paire dénantiomères : et b) Identifiez une paire de tautomères : et c) Identifiez une paire dépimères : et d) Identifiez une paire disomères géométriques : et
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Cl
O Cl E
O Cl Cl F
Cl Cl OH C
Cl Cl
O Cl Cl B
O A
COR 300 : CHIMIEORGANIQUEI
FINAL 2003
Question 2[10 points] Pour la réaction suivante : kéq ? MeOH + Et2 + EtNH MeO2NH2 N.B. : pKa = -log(Ka), donc Ka = 10-pKaa) Déterminez la constante déquilibre (kéq), à laide des pKa donnés.
Acide Et2NH H2O MeOH Et2NH2+MeOH2+
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pKa 38 16 15 10 -2
COR 300 : CHIMIEORGANIQUEIFINAL 2003
O
O
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b) Daprès votre constante déquilibre, est-ce que léquilibre favorise les produits de départ ou les produits finaux? Question 3[12 points] Dire si les composés suivants sont aromatiques, anti-aromatiques ou non-aromatiques, avec une brève justification. a) b) c) d) e) f)
COR 300 : CHIMIEORGANIQUEI Question 4[26 points] Voici une séquence de réactions : O O O H2SO4 concentré
FINAL 2003
A
a) Donnez la structure du composéA. b) Donnez la structure du composéB. Justifiez brièvement.
Ac2O AlCl3
B
H2SO4 dilué
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C C11H10O2
COR 300 : CHIMIEORGANIQUEI
c) Donnez la structure du composéC. d) Proposez un mécanisme pour passer de
FINAL 2003
BàC.
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COR 300 : CHIMIEORGANIQUEI
F
MeNH2
FINAL 2003
Question 5[18 points] Prédisez le produit majoritaire pour chacune des réactions suivantes : a)O2N b) c) Donnez le mécanisme pour la réaction du numérob.
F
HNO3 Ac2O
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COR 300 : CHIMIEORGANIQUEI
SO3H
FINAL 2003
MeONa
solvant
OMe
Question 6[10 points] Pour la réaction suivante : NO2NO2 a) Est-ce que la réaction sera plus rapide dans un solvanttrèspolaire oupeupolaire ? La réaction sera plus rapide dans un solvant b) Pourquoi ?
p.7 de 8
COR 300 : CHIMIEORGANIQUEIFINAL 2003 Question 7[12 points] Voici une séquence de réactions : NO2HCl, ZnCl2AAlCl3 O OMe H H a) Proposez un produit majoritaireA. Commentez brièvement votre réponse. b) Proposez un produit majoritaireB.
B
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Bon temps des fêtes !
NOM : COR 301 : CHIMIEORGANIQUEI Date :Mercredi, le 15 décembre 2004 ProfesseurGuillaume Bélanger Heure :13h30 à 16h30 Examen FINAL Locaux :D73021 Seulement les modèles moléculaires sont permis Question 1[18 points] a) Classez tous les composés suivants par ordre croissant d’acidité (du moins acide au plus acide) :
A
E
O
O
OH
B
F
O H O
O H N
C
O OH
O OH O
H O D
H O H
______ ______ ______ ______ ______ ______ ______ ______ Ordre d’acidité : < < < < < < <
A:
O O
B:
O
COR 300 : CHIMIEORGANIQUEIFINAL 2004 b) Expliquez la différence d’acidité entreAetB. Il peut y avoir plusieurs facteurs en jeu. O c) Expliquez la différence d’acidité entreBetF. Il peut y avoir plusieurs facteurs en jeu. O O H B:OF:N
H
H
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COR 300 : CHIMIEORGANIQUEIFINAL 2004 d) Expliquez la différence d’acidité entreCetG. Il peut y avoir plusieurs facteurs en jeu. O O
C:
OH
G:
OH O
e) Expliquez la différence d’acidité entreDetHy avoir plusieurs facteurs en jeu.. Il peut
D:
O
H:
O
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