Plan de cours 66840
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Synthèse organique par voie organométallique - Professeur Thierry OLLEVIER PLAN DE COURS DEPARTEMENT DE CHIMIE FACULTE DES SCIENCES ET DE GENIE UNIVERSITE LAVAL NUMERO ET TITRE DU COURS : Synthèse organique par voie organométallique CHM-66840 NOMBRE DE CREDITS : 3 TRIMESTRE : Hiver 2006 HORAIRE : mardi de 10h30 à 12h30 PLT-2569 jeudi de 8h30 à 10h30 VCH-2820 PROFESSEUR RESPONSABLE : Thierry Ollevier Bureau VCH-1257 PLACE DU COURS DANS LE PROGRAMME Cours gradué OBJECTIFS ET CONTENU - Connaître une sélection de réactions importantes en synthèse organométallique. - Connaître les mécanismes impliqués dans une série de transformations organométalliques (addition oxydante, élimination réductrice, insertion, ...). - Comprendre les cycles catalytiques impliqués dans les réactions étudiées MODE DE FONCTIONNEMENT Cours magistraux. La consultation des livres de référence est suggérée (voir liste ci-dessous) ; la lecture des références de la littérature est fortement conseillée. Un certain nombre de sujets abordés proviennent directement de la littérature récente. Les matières étudiées aux cours CHM-19077, CHM-19078 et CHM-19958 sont considérées comme connues. Néanmoins, des rappels seront faits sur les matières particulièrement importantes. 2 CONTENU 1. Concepts fondamentaux : addition oxydante, insertion, transmétallation, élimination réductive, élimination de β-hydrure 2. Réactions ...
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Synthèse organique par voie organométallique - Professeur Thierry OLLEVIER PLAN DE COURS DEPARTEMENT DE CHIMIE FACULTE DES SCIENCES ET DE GENIE UNIVERSITE LAVAL NUMERO ET TITRE DU COURS :Synthèse organique par voie organométallique CHM-66840 NOMBRE DE CREDITS : 3TRIMESTRE : Hiver2006HORAIRE :PLT-256910h30 à 12h30mardi de jeudide 8h30 à 10h30VCH-2820PROFESSEUR RESPONSABLE :Thierry Ollevier BureauVCH-1257 P L A C ED UC O U R SD A N SL EP R O G R A M M E Cours gradué O B J E C T I F SE TC O N T E N U - Connaîtreune sélection de réactions importantes en synthèse organométallique. - Connaîtreles mécanismes impliqués dans une série de transformations organométalliques (addition oxydante, élimination réductrice, insertion, ...). - Comprendreles cycles catalytiques impliqués dans les réactions étudiées MO D EDE FO N C T I O N N E ME N T Cours magistraux. La consultation des livres de référence est suggérée (voir liste ci-dessous) ; la lecture des références de la littérature est fortement conseillée. Un certain nombre de sujets abordés proviennent directement de la littérature récente. Les matières étudiées aux cours CHM-19077, CHM-19078 et CHM-19958 sont considérées comme connues. Néanmoins, des rappels seront faits sur les matières particulièrement importantes.
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C O N T E N U 1. Concepts fondamentaux : addition oxydante, insertion, transmétallation, élimination réductive, élimination deβ-hydrure 2. Réactions de couplage -Réaction de Mizoroki-Heck (ou Heck) -Couplage de Kosugi-Migita-Stille (ou Stille) (Sn) -Réaction de Kumada (Mg) -Réaction de Negishi (Zn) -Couplage d'Hiyama (Si) -Couplage de Suzuki-Miyaura (B) -Couplage de Sonogashira/Castro-Stephens -Autres couplages 3. Autres réactions catalysées par le palladium -Réaction de Tsuji-Trost -Procédé Wacker 4. Métathèse en synthèse organique -Métathèse par des complexes de Mo, W et Ru -Métathèse d'alcènes, d'alcynes ; cyclisations (RCM) 5. Catalyse asymétrique -Réactions développées par Sharpless : -époxydation asymétrique -dihydroxylation asymétrique -aminohydroxylation -Réactions développées par Jacobsen : -époxydation asymétrique -dédoublement cinétique -Réactions de cyclopropanation E V A L U A T I O N L'évaluation se basera sur deux examens qui porteront sur l'ensemble de la matière et qui constituera 40 % et 60 % respectivement de la note globale. Ces examens auront lieu : le mardi 14 mars 2006 (10h30-12h20) (examen n°1, 40 %) et le jeudi 20 avril 2006 (8h30-10h20) (examen n°2, 60 %). R E F E R E N C E SBI BL I O G R A P H I Q U E S TransitionMetal Reagents and Catalysts, Tsuji, J., Wiley-VCH, New York, 2000. Reagents and Catalysts, Tsuji, J., Wiley-VCH, New York, 1995. Palladium Organometallics in Synthesis. A manual, Schlosser, M., Second Edition, Wiley, New York, 2002. TheOrganometallic Chemistry of the Transition Metals, Crabtree, R. H., Fourth Edition, Wiley, New York, 2005.
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Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Edited by F. Diederich and P.J. Stang, Wiley-VCH, New York, 1998. CatalyticAsymmetric Synthesis, Ojima, I., Second Edition, Wiley-VCH, New York, 2000. Catalysis in Organic Synthesis, Noyori, R. A., Wiley, 1994. Asymmetric Protective Groups in Organic Synthesis, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M., Third Edition, Wiley, 1999. Classics in Total Synthesis, Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J., Wiley-VCH, New York, 1995. Classics in Total Synthesis II, Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A., Wiley-VCH, New York, 2003. The Logic of Chemical Synthesis, Corey, E. J.; Cheng, X. M., Wiley-VCH, New York, 1989. Advanced Organic Chemistry, part A and B, Carey, F. A.; Sundberg, R. J., Fourth Edition, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2000, 2001. Advanced Organic Chemistry, Smith, M. B.; March, J. March's, Fifth Edition, Wiley, 2001. N O T E SDE CO U R S Distribuées ou disponibles sur internet à l'adresse :http://www.chm.ulaval.ca/tollevierH E U R E SD EDI S P O N I BI L I T E Deux périodes dune heure (Bureau VCH-1257) : le mercredi (de 17h30 à 18h30) le vendredi (de 10h30 à 11h30) ou sur rendez-vous (thierry.ollevier@chm.ulaval.ca).
