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NOM : COR 301 : CHIMIE ORGANIQUE I Date : Mercredi, le 15 octobre 2003 Professeur Guillaume Bélanger Heure : 13h30 à 15h20 Examen INTRA Local : D7 – 2013/2014 Seulement les modèles moléculaires sont permis Question 1 [12 points] En considérant seulement les substituants (axiaux et équatoriaux), dénombrez, sur la chaise suivante, toutes les interactions gauches et dites si elles sont de type C-C ou C-O. Identifiez ces interactions sur la chaise. OHPDF processed with CutePDF evaluation edition www.CutePDF.comCOR 300 : CHIMIE ORGANIQUE I INTRA 2003 p.2 de 6 Question 2 [8 points] Dessinez les composés suivants : a) 2-acétyl-3-benzyloxycyclopent-2-én-1-one b) méso (4Z)-2,7-dichlorooct-4-ène Question 3 [7 points] Nommez les composés suivants : Oa) b) O H N2 OH O ()COR 300 : CHIMIE ORGANIQUE I INTRA 2003 p.3 de 6 Question 4 [11 points] Dessiner toutes les formes limites de résonance pour CH =CHCO CH , puis dessiner la forme hybride. 2 2 3 Question 5 [33 points] Pour le dérivé de sucre suivant : H OH O 12 OOH OH OH a) D’après cette forme étalée (zig-zag), quelle est la stéréochimie relative entre les carbones 1 et 2 ? b) Est-ce que la molécule est chirale ? c) Dessinez une projection de Newman au travers du lien unissant les carbones 1 et 2. )COR 300 : CHIMIE ORGANIQUE I INTRA 2003 p.4 de 6 ...
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NOM : COR 301 : CHIMIEORGANIQUEI Date :Mercredi, le 15 octobre 2003 ProfesseurGuillaume Bélanger Heure :13h30 à 15h20 Examen INTRA Local :D7 2013/2014 Seulement les modèles moléculaires sont permis Question 1[12 points] En considérantseulement les substituants et équatoriaux), dénombrez, sur la chaise suivante, (axiaux toutes les interactions gauches et dites si elles sont de type C-C ou C-O. Identifiez ces interactions sur la chaise.
OH
COR 300 : CHIMIEORGANIQUEI
Question 2[8 points] Dessinez les composés suivants : a) 2-acétyl-3-benzyloxycyclopent-2-én-1-one b)méso(4Z)-2,7-dichlorooct-4-ène Question 3[7 points] Nommez les composés suivants : a) O b) H2N
O
O
OH
INTRA 2003
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COR 300 : CHIMIEORGANIQUEIINTRA 2003 Question 4[11 points] Dessiner toutes les formes limites de résonance pour CH2=CHCO2CH3, puis dessiner la forme hybride. Question 5[33 points] Pour le dérivé de sucre suivant : a) Daprès cette forme étalée (zig-zag), quelle est la stéréochimie relative entre les carbones 1 et 2 ? b) Est-ce que la molécule est chirale ? c) Dessinez une projection de Newman au travers du lien unissant les carbones 1 et 2.
H OH O O21OH OH OH
COR 300 : CHIMIEORGANIQUEIINTRA 2003
d) Est-ce que les carbones 1 et 2 sont thréo ou érythro ? e) Quelle est la stéréochimie absolue à chaque carbone chiral ? f) Dessinez la molécule en projection de Fisher. g) Est-ce que la molécule estd,loudl?
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Cl O C
COR 300 : CHIMIEORGANIQUEIINTRA 2003 Question 6[29 points] Pour la réaction suivante : Cl t-BuO H1H2t-BuOH O A t-BuOHt-BuO Cl O B a) Dessiner un diagramme dénergie sachant que : Best plus stable queC;Dest plus stable queA H1dur à arracher (état de transition plus élevé) que Hest plus 2 Eatrès petite pour passer deCàD
irréversible
coo onnées e éaction
O D
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COR 300 : CHIMIEORGANIQUEIINTRA 2003 b) La réaction deCàDQue veut dire cette irréversibilité en terme deest irréversible. ∆GD-C? c) Quel est lénolate cinétique ? d) Un étudiant effectue la réaction dans un tube RMN pour suivre son évolution en prenant des spectres régulièrement. Si le mélange réactionnel est fortement chauffé et ce, pendant longtemps, est-ce queB sera observable ? e) Dans les conditions décrites en d), est-ce queCsera observable ? f) Si la même réaction est effectuée dans un tube RMN mais sans chauffage (conditions cinétiques), est-ce queBsera observable ? g) Dans les conditions décrites en f), est-ce queCsera observable ?
NOM : COR 301 : CHIMIEORGANIQUEI Date :Mercredi, le 13 octobre 2004 ProfesseurGuillaume Bélanger Heure :13h30 à 15h20 Examen INTRA Locaux :D7 2021 et D7 2023 Seulement les modèles moléculaires sont permis Question 1[10 points] Dessinez les composés suivants (ne pas oublier les éléments de stéréochimie) : a)cis-3,4-diméthylcyclopentan-1-one b) (2R,3S)-3-bromo-3-chloro-N,Namanutlbhyétimtr,-2 edi c) (2Een t-enén2-yhoxtaep-5-)htémpyxo
O N O O
OH
INTRA 2004
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COR 300 : CHIMIEORGANIQUEI Question 2[20 points] Pour la molécule biaryleIsuivante : NH 2 O NH O H O I II a) Sur la structureI, délocalisez le doublet d’électrons de l’amine jusque dans le carbonyle de l’aldéhyde. Ajouter toutes les flèches nécessaires indiquant le déplacement des électrons. b) Complétez la forme limite de résonanceIIinscrit en a. Ne pas oublier lesqui résulte du déplacement d’électrons liens doubles, les doublets d’électrons et les charges s’il y a lieu. c) Quel est l’ordre de liaison du lien entre les deux cycles aromatiques de la forme limite de résonanceII? d) Pour adopter la forme limite de résonanceII, est-ce que la molécule doit être planaire ? e) Est-ce queIIest réellement une forme limite de résonance possible ? Expliquez brièvement. f) Est-ce queIest chiral ? Expliquez brièvement.
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COR 300 : CHIMIEORGANIQUEIINTRA 2004 Question 3[33 points] Les composésIII etIV le même nom, mais comportent des carbones asymétriques de stéréochimie(s) portent différente(s). Lorsque traités à l’acide nitrique (HNO3les deux extrémités de chacune des molécules), IIIetIVsont oxydés en un même composé diacideméso V. O3O3IV III V 2,3,4-trihydroxybutanal acideméso-2,3-dihy- 2,3,4-trihydroxybutanal (stéréochimie inconnue) droxybutane-1,4-dioïque (stéréochimie inconnue) C4H6O6 a) Proposez une structure, en projection de Fischer, pour l’acide 2,3-dihydroxybutane-1,4-dioïqueV (C4H6O6) sachant qu’il estméso. b) Proposez une structure, en projection de Fischer, pour le composéIIIet une pour le composéIVsachant qu’il ne sont pas identiques, mais mènent au même diacide.
III:IV:
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COR 300 : CHIMIEORGANIQUEIINTRA 2004 c) Donnez la stéréochimied,loudlpour chacun des composés d’après votre dessin en b. III:IV: ______ ______ d) Est-ce queIIIetIVsont des énantiomères ou des diastéréoisomères ? e) Dessinez le composéVen projection de Newman en regardant au travers du lien unissant les carbones 2 et 3. f) Donnez la stéréochimie relativethréoouérythropourVd’après votre dessin en e. g) Dessinez le composéVen forme étalée (zig-zag) en indiquant avec un trait gras ou pointillé la stéréochimie pour chaque carbone asymétrique portant un hydroxyle. h) D’après votre dessin en g, est-ce que les hydroxyles du composéVsontsynouanti?
H3C I - I
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CH3 H BO flèche? CH3O
COR 300 : CHIMIEORGANIQUEIINTRA 2004 Question 4[30 points] Vous traitez la 4-t-butylcyclohexanone avec une base pour arracher un proton et générer l’énolateE. Ce dernier réagit avec l’iodométhane que vous venez d’ajouter pour conduire à deux produits possibles, soientAetC. Si l’énolateEréagit par la facea(dessous de la molécule), le produitAsous forme chaise est formé directement. Si l’énolateEréagit par la faceb(dessus de la molécule), l’intermédiaire bateau croiséBest d’abord formé, puis subit un changement de conformation pour donner la chaiseC. Hb O Base O aE I CH3- I H O a) Dessinez le genre exact de flèche qu’on devrait retrouver entreBetCpour ce changement de conformation. B C b) Nommez la conformation du cycle à sixE. c) Sur chacune des structuresAetCles interactions gauches générées par le CHci-dessous, indiquez 3seulement. Supposez que le carbonyle ne fait aucune interaction défavorable de répulsion stérique, donc ne tenez pas compte du carbonyle. Ne tenez pas compte dut-butyle non plus, puisqu’il a la même orientation équatoriale dans les deux structures. A
HO
CH3
CH3 A
C
H
H C
CH 3O
