J-aggregates of tetraphenoxy-substituted perylene bisimide dyes [Elektronische Ressource] / vorgelegt von Theo E. Kaiser

J-Aggregates of
Tetraphenoxy-Substituted
Perylene Bisimide Dyes




Dissertation zur Erlangung des
naturwissenschaftlichen Doktorgrades
der Julius-Maximilians-Universität Würzburg



vorgelegt von
Theo E. Kaiser
aus Würzburg




Würzburg 2009

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Eingereicht am: 30. Oktober 2009
bei der Fakultät für Chemie und Pharmazie

1. Gutachter: Prof. Dr. Frank Würthner
2. Gutachter: Prof. Dr. Christoph Lambert
der Dissertation

1. Prüfer: Prof. Dr. Frank Würthner
2. Prüfer: Prof. Dr. Christoph Lambert
3. Prüfer: Prof. Dr. Ingo Fischer
des Öffentlichen Promotionskolloquiums

Tag des Öffentlichen Promotionskolloquiums: 21. Dezember 2009

Doktorurkunde ausgehändigt am:

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für Manuela

















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Acknowledgment / Danksagung

Ich bedanke mich bei allen, die zum Gelingen dieser Arbeit beigetragen haben. Mein
besonderer Dank gilt:
Herrn Prof. Dr. Frank Würthner, für die Überlassung des sehr interessanten und vielfältigen
Themas, die Förderung durch zahlreiche wertvolle Anregungen und Diskussionen, sowie für
seine Unterstützung während der gesamten Promotionszeit und die exzellenten
Arbeitsbedingungen in seinem Arbeitskreis.
Der Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG) für die finanzielle Unterstützung.
Herrn Dr. Chantu Saha-Möller für seine hervorragende und zuverlässige Überarbeitung der
Manuskripte.
Herrn Dr. Vladimir Stepanenko für die Durchführung der AFM-Messungen, die vielen
hilfreichen Diskussionen und die stets ausgezeichnete Zusammenarbeit und Hilfsbereitschaft.
Dr. Ivan Scheblykin from the Lund University for the fruitful discussions and advices, the
introduction into spectroscopy at low temperatures and the nice times in his group.
Daniel Thomsson from the Lund University for his support during the long-lasting
measurements until early morning hours and his never-ending patience with adjusting the
measurement setup.
Prof. Dr. Villy Sundström and his group for all the support and the friendly welcome
including the Christmas dinner, as well as for the financial support by the European Science
Foundation within COST Action D35.
Herrn Dipl.-Chem. Volker Dehm für die zahlreichen und fruchtvollen Diskussionen, die
unterstützenden Ratschläge beim Auswählen einer Grafik aus meinen unzähligen Vorschlägen,
sowie das Korrekturlesen der Kapitel 1, 2, 6 und 7.
Frau Dipl.-Chem. Sanchita Sengupta für die sprachliche Überprüfung des Kapitels 2.
Frau Ana-Maria Krause, Frau Dr. Marina Knoll (Lysetska) und Herrn Joachim Bialas für
ihre stete Hilfsbereitschaft und immerwährende Fröhlichkeit, sowie Herrn Dr. Peter Osswald
für die gute Unterstützung während der Einarbeitungsphase in den Laboralltag und die vielen
hilfreichen Diskussionen.
Frau Christiana Toussaint für ihre unersetzliche Unterstützung bei allen organisatorischen
Angelegenheiten.
Frau Dr. Catharina Hippius, Herrn Dr. Andreas Lohr, Frau Dipl.-Chem. Stefanie Rehm,
Frau Dipl.-Chem. Marina Safont Sempere, Herrn Dipl.-Chem. Ralf Schmidt, Frau Dr.
Shinobu Uemura und Herrn Dr. Hao Wang für die hervorragende Zusammenarbeit,
unzähligen Diskussionen und Unterstützung im Labor.
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Herrn Christoph Mahler für die engagierte und zuverlässige Arbeit während seiner
Ausbildungszeit zum Chemielaboranten.
Herrn Dr. Matthias Grüne und Frau Elfriede Ruckdeschel für die Messung der
NMR-Spektren.
Herrn Dr. Michael Büchner und Herrn Fritz Dadrich für die Aufnahme der Massenspektren.
Frau Lieselotte Michels für die Durchführung der Elementaranalysen.
Herrn Dipl.-Ing. Bernd Brunner für die kompetente Hilfe bei allen Computerfragen.
Herrn Michael Ramold und Herrn Markus Braun für die vielen Hilfestellungen im
Arbeitsalltag.
Allen aktuellen und ehemaligen Mitarbeitern des AK Würthner für die schöne Zeit, die
gute Zusammenarbeit und das freundschaftliche Arbeitsklima.
Andreas & Valerie, Catharina, Casper, Dominik & Irina, Felix & Mirjam, Gustavo, Johann,
Matthias, Peter, Ralf, Roman & Andrea, Rüdiger & Marina, Stefanie und Volker für all die
schönen Abende und Freizeitgestaltungen, sei es bei Wochenendkurztrips oder einfach ein
gemütliches Abendessen.
Meiner gesamten Familie danke ich für die stetige Hilfsbereitschaft, den guten
Zusammenhalt und die enge Verbundenheit, im speziellen gilt mein Dank meinen Brüdern
Peter und Julian für ihre Unterstützung und viele schöne gemeinsame Stunden.
Großer Dank gilt meinen Eltern, die mir dieses Studium und die Promotion ermöglichten,
mich in allen Belangen förderten und ermutigten, und mir bei allen sonstigen Aktivitäten und
Vorhaben mit großem Einsatz und vielen Ratschlägen zur Seite standen.
Und zuletzt aber allen voran bedanke ich mich bei dir, Manuela, für deine unschätzbare
Unterstützung und die aufgebrachte endlose Geduld während der gesamten Promotionszeit,
und dass du mir stets den nötigen Rückhalt geboten hast.
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List of Abbreviation

AFM atomic force microscopy
amphi-PIPE amphiphiles with pigment interactions performing energymigration
BChl bacteriochlorophyll
CD circular dichroism
CH cyclohexane
Chl Chlorophyll
CW continuous wave
DCC N,N'-dicyclohexylcarbodiimide
DCTB 2-[(2E)-3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylprop-2-enylidene]-
malononitrile
DLS dynamic light scattering
DMAP 4-dimethylamino-pyridine
DMF N,N ′-dimethylformamide
DOS density of states
DPTS 4-(dimethylamino)-pyridinium-4-tosylate
EDTA ethylenediamine-tetraacetate
ESI-TOF electrospray ionization time-of-flight
FRET fluorescence resonance energy-transfer
fwhm full width at half maximum
HOPG highly ordered pyrolytic graphite
HRMS high resolution mass spectrometry
hwhm half width at half maximum
LHS light-harvesting system
LD linear dichroism
MALDI-TOF matrix-assisted laser desorption injection time-of-flight
MCH methylcyclohexane
Mp melting point
NBI naphthaline bisimide
NIR near infrared
NMR nuclear magnetic resonance
NMP N-methylpyrrolidone
OFET organic field effect transistor
ix
OLED organic light emitting diode
OPV oligo(p-phenylenevinylene)
PBI perylene bisimide
PET photoinduced electron transfer
PIC 1,1’-diethyl-2,2’-cyanine
PLED polymere light emitting diode
ppm parts per million
RLS resonance light scattering
rt room temperature
SDS sodium dodecyl sulfate
SMS single molecule spectroscopy
SS Stokes shift
STM scanning tunneling microscopy
TBC tetrachlorobenzimidacarbocyanine
TDBC 5,5’,6,6’-tetrachloro-1,1’-diethyl-3,3’-di(4-sulfobutyl)-
benzimidazolocarbocyanine
TDC 3,3’,9-triethyl-5,5’-dichlorothiacarbocyanine
THIATS 3,3’-bis(sulfopropyl)-5,5’-dichloro-9-ethylthiacarbocyanine
TMS tetramethylsilane
TPPS tetrakis(4-sulfonatophenyl)porphyrin 4
TTAB trimethyltetradecylammonium bromide
TTBC 1,1’,3,3’-tetraethyl-5,5’,6,6’-tetrachlorobenzimidazolocarbocyanine
UV/vis ultraviolet/visible
ZnChl zinc chlorin
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