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Écrit par
Guilhem Godeau
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Thesee
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ACADÉMIE DE BORDEAUX
UNIVERSITÉ DE II
THÈSE
Présentée à l’Université de Bordeaux II
Pour l’obtention du diplôme de DOCTORAT
SPÉCIALITÉ : INTERFACE CHIMIE BIOLOGIE
École Doctorale « Sciences de la Vie et de la Santé »
Inserm U‐869
AMPHIPHILES BIOINSPIRÉS DÉRIVÉS D’ACIDES NUCLÉIQUES :
SYNTHÈSES, CARACTÉRISATIONS ET ÉTUDES
Par
GUILHEM GODEAU
Soutenue le 9 novembre 2009 devant le Jury composé de :
P. BARTHÉLÉMY, Professeur à l’Université Victor Ségalen, Bordeaux (Directeur de thèse)
I. HUC, Directeur de recherches CNRS, Bordeaux (Président du jury)
P. MIDOUX, Directeur de recherches CNRS/Inserm, Orléans (Rapporteur)
N. MIGNET, Chargée de recherches CNRS/Inserm, Paris (Rapporteur)
V. BARRAGAN‐MONTERO, Maître de conférences à l’école nationale supérieure de Chimie de
Montpellier (Examinateur)
C. STAEDEL, Chargée de recherches Inserm, Bordeaux (Examinateur)
1
REMERCIEMENTS
Ce travail de thèse a été effectué à l’université de Bordeaux II, sous la direction de Monsieur
le professeur Philippe Barthélémy entre octobre 2006 et octobre 2009.
Pour m’avoir confié ce projet de recherche, pour son enthousiasme et pour toutes les
discussions scientifiques que nous avons eues durant ces trois années, je tiens à formuler de sincères
remerciements à Monsieur le professeur Philippe Barthélémy.
Je souhaite également adresser toute ma gratitude à Monsieur le docteur Jean‐Jacques
Toulmé pour m’avoir accueilli au sein de son unité pour toute la durée de ces travaux.
Je voudrais également adresser de profonds remerciements à Madame le docteur Cathy
Staedel pour sa patience, son aide et pour tout ce qu’elle m’a appris au cours de ces trois années de
recherches.
Ces travaux de thèse ont également profité de nombreux conseils. Pour cela, je voudrais
adresser un grand merci à tous les membres de l’équipe de chimie, les docteurs Isabelle Bestel,
Laurent Azéma, Arnaud Gissot et Bernard Rayner.
Je souhaite également remercier Nathalie Pierre dont la qualité du travail, notamment pour
la synthèse des oligonucléotides, a joué un rôle clé pour le bon déroulement de ces travaux.
Ces études n’ont pas toutes pu être réalisées dans les locaux de l’université de Bordeaux II,
c’est pour cela que je tiens à remercier Monsieur le docteur Patrick Midoux et Monsieur le
professeur Mark Grinstaff pour m’avoir accueilli dans leurs laboratoires pour des expériences
complémentaires.
Ces remerciements ne seraient pas complets si je ne remerciais pas les personnes qui m’ont
apporté leur aide et qui ont continué de faire vivre mes travaux de recherche alors que je rédigeais
mon manuscrit. Pour cela je tiens à exprimer toute ma gratitude à Hélène Arnion et Christophe Brun.
Je remercie également tous les membres de l’unité U‐869 pour leur aide durant ces trois
années.
Il me faut maintenant remercier les courageux qui ont participé à la correction de ce
manuscrit, particulièrement pour les premières relectures.
Je voudrais également adresser mes plus sincères remerciements à ma famille pour le
soutien indéfectible qu’ils m’ont apporté au long de ces trois années.
Pour terminer, je voudrais remercier la région Aquitaine et l’Inserm pour le soutien financier
indispensable à la réalisation de ces travaux de thèse.
2
Préambule
Les travaux rapportés dans ce mémoire ont donné lieu aux communications
suivantes :
PUBLICATIONS
Amphiphilic Copolymer for Delivery of Xenobiotics: In Vivo Studies in a Freshwater
Invertebrate, a Mesostominae Flatworm
De Jong, L.; Moreau, X.; Thiéry, A.; Godeau, G.; Grinstaff, M. W.; Barthélémy, P. Bioconjugate
Chem. 2008, 19, 891–898
Lipid‐Conjugated Oligonucleotides via “Click Chemistry” Efficiently Inhibit Hepatitis C Virus
Translation
Godeau, G.; Staedel, C.; Barthélémy, P. J. Med. Chem. 2008, 51, 4374–4376
Glycosyl‐Nucleoside Lipids as Low‐Molecular‐Weight Gelators
Godeau, G.; Barthélémy, P. Langmuir 2009,25, 8447‐8450
Glycosyl‐nucleoside‐lipid based supramolecular assembly as a nanostructurated material
with Nucleic acid delivery capabilities
Godeau, G.; Bernard, J.; Staedel, C.; Barthélémy, P. Chem. Comm. 2009, 5127‐5129
COMMUNICATIONS ORALES
Amphiphilic oligonucleotid, a new toolbox for vectorisation
th Godeau, G.; Staedel, C.; Pierre, N.; Barthélémy, P. 23 Annual Meeting of the G.T.R.V.
, Angers (France), 8‐10 December 2008
3
Application of the « click‐chemistry » for amphiphilic oligonucleotides synthesis
Godeau, G.; Barthélémy, P. DOC’S 66 Meeting (IFR 66’s Doctorants meeting), Pessac, 26
june 2007
Nanostructured Gels with Nucleic Acid Delivery Capabilities
Barthélémy, P.; Godeau, G. Colloid and Surfactant Science Basic Research Workshop, Napa,
California (USA), 10‐12 March 2009
POSTERS
Application of the « click‐chemistry » for amphiphilic oligonucleotides synthesis
thGodeau, G.; Pierre, N.; Barthélémy, P. 8 sientific day of the doctoral school sciences of life
and health, Arcachon (