Représentations des molécules

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13 août 2012

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Français

CHIMIE O TABLE DES MATIÈRES 2  Représentation des molécules  Nomenclature  Stéréochimie I : géométrie des molécules  Stéréochimie II : la chiralité  Stéréochimie III : diastéréoisomérie  Effets électroniques  Alcanes , alcènes, alcynes, hydrocarbures cycliques 3 Représentation des molécules IÉléments constitutifs des composés organiques 4

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13 août 2012

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License ME Ingénieur Pétrole Atome Chimie Chimie organique Molécule Pharmacie

CHIMIE O

TABLE DES MATIRES

 Reprsentation des molcules

 Nomenclature

 Strochimie I : gomtrie des molcules

 Strochimie II : la chiralit

 Strochimie III : diastroisomrie

 Effets lectroniques

 Alcanes , alc è nes, alcynes, hydrocarbures cycliques

Repr é sentation des mol é cules

I É lments constitutifs des composs organiques

 Les lments constitutifs des molcules organiques sont:

 les quatre lments C, H, O, N

 des nonmtaux, tel que Cl, Br, I,

 des mtaux tel que Na, Li, Mg, …

I.1.1 fo 5 rmule brute

 Les molcules organiques peuvent ê tre reprsentes de diffrentes mani è res, plus ou moins dtailles. La simple indication des atomes et de leur nombre constitue la formule brute de la molcule. Exemple, la formule C4H10 indique que la molcule contient 4 atomes de carbone et 10 atomes d’hydrog è ne, mais nous avons aucune indication sur l’enchainement du squelette carbon

I.1.2 – formule semidveloppe

 La reprsentation dans laquelle le squelette carbon est dtaill est la formule semidveloppe de la molcule. Parmi les diffrentes possibilits correspondant à la formule prcdente, la formule semid é velopp é e correspond à une molcule bien particuli è re dont on connait parfaitement l'encha î nement du squelette carbon

CH3

CH2

HC2

HC3

I.1.3 – formule dveloppe

 Quand toutes les liaisons entre les atomes sont indiques, on parle de formule d é velopp é e . Exemple:

I.1.4 – formule simplifie

 Afin de simplifier l’ criture des molcules, on utilise la reprsentation simplifi é e dite topologique dans laquelle seul les atomes de carbone et les htroatomes (O, N, S, halog è ne) sont reprsents. Les atomes d’hydrog è ne sont luds. Exemple:

H 3 C

CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 3 =

I.2. – Isomrie

 C’est le caract è re des corps isom è res. Les corps isom è res sont forms des m ê mes lments dans les m ê mes proportions (m ê me formule brute) mais disposs diffremment dans la molcule (formules dveloppes diffrentes). On distingue plusieurs types d’isomries

I.2.1 – Isomrie structurale

 Isomrie de cha î ne (ou de squelette): Des isom è res de cha î ne diff è rent par la structure de leur cha î ne carbone.

pentane

isopentane (ou méthylbutane)

néopentane (ou diméthylpropane)

formule brute C 5 H 12

I.2.2 – Isomrie de position

 Les groupements fonctionnels sont identiques mais occupent des positions diffrentes sur la cha î ne carbone. Les isom è res de position auront des proprits physiques diffrentes mais des proprits chimiques voisines.

CH3

CH 2 CHCH 2 etH 3 CCHCH

position de la double liaison

HC3

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