TD introduction la chimie organique
3
pages
Français
Documents
Le téléchargement nécessite un accès à la bibliothèque YouScribe Tout savoir sur nos offres
3
pages
Français
Documents
Le téléchargement nécessite un accès à la bibliothèque YouScribe Tout savoir sur nos offres
Niveau: Elementaire
TD introduction à la chimie organique Détermination de formules : Ex 1 : 1. Combien d'insaturations y-a-t-il dans un composé de formule brute C5H8 ? Déterminer les différentes formules semi-développées (ou topologiques) possibles pour cette formule brute ? 2. La formule brute générale d'un alcane est CxH2x+2. Quelle doit être la formule brute générale d'un alcool ? D'une cétone ? 3. Déterminer les formules semi-développés possibles en accord avec la formule brute C5H13N. Ex 2 : Un composé organique A de formule inconnue à une densité à l'état gazeux de 2,5. Lorsque l'on fait son analyse élémentaire, on se rend compte que A n'est constitué que de carbone, hydrogène et oxygène et ceux dans les proportions massiques suivantes : C : 66,7 % : H : 11,1 % O : 22,2 % Déterminer les différentes formules possibles pour A. Indiquer les groupes caractéristiques dans chaque cas. Nommer les différentes espèces A possibles. Différentes représentations : Ex 3 : 1. Dessiner les formules topologiques correspondantes aux formules développées suivantes et nommer la(les) fonction(s) présente(s) : a) C C C C C C C H H H H H H H H b) C C H OH H H H H c) C C O H H HH d) C C O H
Voir
TD introduction à la chimie organique Détermination de formules : Ex 1 : 1. Combien d'insaturations y-a-t-il dans un composé de formule brute C5H8 ? Déterminer les différentes formules semi-développées (ou topologiques) possibles pour cette formule brute ? 2. La formule brute générale d'un alcane est CxH2x+2. Quelle doit être la formule brute générale d'un alcool ? D'une cétone ? 3. Déterminer les formules semi-développés possibles en accord avec la formule brute C5H13N. Ex 2 : Un composé organique A de formule inconnue à une densité à l'état gazeux de 2,5. Lorsque l'on fait son analyse élémentaire, on se rend compte que A n'est constitué que de carbone, hydrogène et oxygène et ceux dans les proportions massiques suivantes : C : 66,7 % : H : 11,1 % O : 22,2 % Déterminer les différentes formules possibles pour A. Indiquer les groupes caractéristiques dans chaque cas. Nommer les différentes espèces A possibles. Différentes représentations : Ex 3 : 1. Dessiner les formules topologiques correspondantes aux formules développées suivantes et nommer la(les) fonction(s) présente(s) : a) C C C C C C C H H H H H H H H b) C C H OH H H H H c) C C O H H HH d) C C O H
- ch3
- représentation de newman
- acide
- h3c
- ex sur la stabilité des carbocations et des carbanions
- formules topologiques
TD introduction à la chimie organique
Détermination de formules :
Ex 1 :
1. Combien d’insaturations y-a-t-il dans un composé de formule brute C
5
H
8
? Déterminer les
différentes formules semi-développées (ou topologiques) possibles pour cette formule
brute ?
2. La formule brute générale d’un alcane est C
x
H
2x+2
. Quelle doit être la formule brute
générale d’un alcool ? D’une cétone ?
3. Déterminer les formules semi-développés possibles en accord avec la formule brute
C
5
H
13
N.
Ex 2 :
Un composé organique A de formule inconnue à une densité à l’état gazeux de 2,5.
Lorsque l’on fait son analyse élémentaire, on se rend compte que A n’est constitué que de
carbone, hydrogène et oxygène et ceux dans les proportions massiques suivantes :
C : 66,7 % :
H : 11,1 %
O : 22,2 %
Déterminer les différentes formules possibles pour A. Indiquer les groupes caractéristiques
dans chaque cas.
Nommer les différentes espèces A possibles.
Différentes représentations :
Ex 3 :
1. Dessiner les formules topologiques correspondantes aux formules développées suivantes et
nommer la(les) fonction(s) présente(s) :
a)
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
b)
C
C
H
OH
H
H
H
H
c)
C
C
O
H
H
H
H
d)
C
C
O
H
H
H
O
H
2. Dessiner les formules topologiques correspondantes aux formules semi-développées
suivantes et nommer la(les) fonction(s) présente(s) :
a)
CH
CH
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
2
CH
2
H
3
C
CH
3
b)
CH
C
O
H
2
C
CH
3
O
H
2
C
c)
CH
3
N
H
H
2
C
C
H
2
H
3
C
d)
CH
3
C
H
2
C
C
HC
O
3. Dessiner les formules semi-développées correspondantes aux formules topologiques
suivantes et nommer la(les) fonction(s) présente(s) :
a)
b)
O
c)
O
O
d)
N
H
O
e)
Cl
Ex 4 :
1. Donner la représentation de Newman des 2 molécules suivantes en précisant au préalable
l’axe de visée (noter la position de l’oeil) :
2. Donner la représentation en perspective du propan-2-ol
3. Compléter les différentes représentations de la même molécule suivante sachant que la
disposition des atomes dans l'espace les uns par rapport aux autres est inchangée d'une
représentation à une autre.
Ph
Ph
Me
OH
H
H
Ph
Me
HO
H
Me
Nomenclature :
Ex 5 : molécules
⇒
nom
Donner le nom systématique des molécules suivantes :
O
O
O
OH
HO
OH
Ex 6 : nom
⇒
molécules
Donner la formule topologique des espèces suivantes :
a)
Propanoate de méthyle
b)
Acide (E)-but-2-ènedioïque
c)
1-phénylpropanone
d)
Acide 2,3-dihydroxybutanoïque
CH
3
H
CH
3
Br
Br
H
H
CH
3
H
OH
Introduction à la réactivité :
Ex sur la stabilité des carbocations et des carbanions.
Ex 8 :
Classer les carbocations suivants par ordre de stabilité puis de réactivité
(on fera remarquer que plus c’est stable moins c’est réactif, mais moins c’est facile à former)
CH
C
H
2
C
C
H
CH
Cl
CH
Cl
Cl
Cl
C
Cl
Ex 9 :
Expliquer les différences de valeurs des pKas des acides suivants, notamment par
comparaison à celui de l’acide éthanoïque :
(on rappellera qu’un acide est d’autant plus fort que son pKa est petit)
Acide
H
3
C
O
O H
H
2
C
O
OH
F
H
2
C
O
OH
Cl
C
H
2
O
OH
C
H
2
H
3
C
C
H
2
O
OH
C
H
H
3
C
Cl
C
H
2
O
OH
C
H
2
H
2
C
Cl
pKa
4,75
2,57
2,87
4,82
4,05
4,52
